Sam Underwood urodził się 4 sierpnia 1987 roku w Woking (Anglia), gdzie dorastał z siostrą Hayley. W wieku trzech lat zaczął brać lekcje śpiewu, a dwa lata później tańca. Uczył się w Karen Clarke Theatre School oraz Woking Youth Theatre - obie szkoły znajdowały się w jego rodzinnym mieście. W 2007 roku ukończył nowojorską American Musical and Dramatic Academy (Nowy Jork, USA). W 2010 roku pojawił się w spektaklu "Equus", grając z
Alekiem Baldwinem w teatrze John Drew Theatre w East Hampton (Nowy Jork, USA). W tym samym roku założył Fundamental Theatre Project w Nowym Jorku. Rok później zagrał epizod w serialu "
Homeland". Jego popularność rozpoczęła się w 2013 roku, gdy pojawił się w serialu "
Dexter", grając Zacha Hamiltona. W tym samym roku zagrał Olivera Sandsa w filmie "
The Last Keepers". Rok później dołączył do obsady serialu "
The Following", wcielając się w podwójną rolę - grał bliźniaków Marka i Luke'a.